Я скажу вам следующее: ее пение таково, какова она сама в жизни. Это действительно «Леди», даже когда вы слушаете ее голос просто на пластинках. Будь то быстрая мелодия или спокойная баллада, что бы вы ни слушали из ее записей — всегда это действительно «Леди». 

Пение — это единственное, в чем она может показать себя такой, какой она хотела бы быть в жизни. И она может быть счастлива только с помощью пения, это ее единственный выход, которого нельзя отнять. Я не думаю, чтобы она так же выражала бы себя, если бы вы встретили ее лично. Ее жизнь — в песнях, лишь в работе она как бы отдыхает и чувствует себя свободно, а не тогда, когда она находится под влиянием алкоголя или чего-нибудь другого.

Никогда нельзя предугадать поступки «Леди». Это очень неуравновешенная женщина. Иной раз люди слушают ее пение и думают, что она уже исчерпала себя, а на следующий день вам ее просто не узнать. Она всегда была моим кумиром».

Несмотря ни на что, Билли Холидей добилась популярности, гастроли по городам штатов проходили с аншлагами, а пластинки не залеживались на полках музыкальных магазинов. Уже в предвоенные годы она добилась пика своей популярности, а многие музыкальные критики и журналисты, полагают, что все лучшее она успела спеть до 25 лет. К тому времени Билли уже добилась известности и была тут же принята (практически через месяц после ухода от Каунта Бейси) в оркестр Арти Шоу. 

Музыканты и сам Шоу старались поддержать Билли (хочется напомнить, что оркестр Шоу был «белый» и иметь темнокожую солистку в то время являлось ужасной крамолой), однако во время концертов то и дело возникали конфликты на расовой почве. В результате Билли покинула оркестр. На помощь вновь пришел Хэммонд. Он познакомил Билли с Барни Джозефсоном, владельцем кафе «Сесайети», и тот предложил ей работу. Надо сказать, что Джозефсон играл значительную роль в джазе того времени. 

Бывший приказчик обувного магазина в Нью-Джерси, он, накопив денег, решил открыть ночной клуб, который, по его замыслу, должен был стать внерасовым — как для музыкантов, так и для посетителей. Ведь до конца 30-х годов в США почти не было клубов, где принимали бы негров, даже если там выступали негритянские музыканты. Джозефсон рискнул преодолеть этот барьер. Хэммонд направлял его в выборе музы-кантов, и вскоре новый клуб в Гринвич-Виллидж завоевал популярность.

Однако установки Джозефсона устраивали далеко не всех. Когда в конце 40-х годов началась «холодная война», некоторые реакционно - настроенные журналисты стали нападать на него, обвиняя в сотрудничестве с левыми силами. Джозефсон стал терять клиентуру и в 1950 году был вынужден закрыть клуб.

Вряд ли где-нибудь еще Билли Холидей нашла бы такую публику, как в кафе «Сесайети». Для артистки ее склада это было идеальное место работы. Сюда приходили не только музыканты и знатоки джаза, но и люди, готовые выразить сочувствие талантливой негритянской певице, испытывающей страдания и унижения из-за цвета кожи. Некоторые из завсегдатаев кафе имели связи и влияние. Они стали покровительствовать ей, и Билли Холидей стала звездой. Правда, не такой крупной, как Фрэнк Синатра или Бинг Кросби, но тем не менее известной всей стране. 

Именно тогда Билли впервые исполнила песню, которая в дальнейшем всегда ассоциировалась с ее именем. Это была песня на стихи поэта Льюиса Аллена (завсегдатая кафе), называлась она «Strange Fruit» («Странный плод»). Странным автор называл «черный плод, свисающий с черного дерева». Песня получилась грустной. Медленный, полный драматизма речитатив Билли о мучительной безысходности расизма, который продолжал свирепствовать на американском Юге, еще более усиливал трагизм ситуации. Песня никого не оставляла равнодушным, и публика всякий раз требовала ее повторения. 

Несмотря на яркую политическую окраску этой композиции, Джону Хеммонду удалось посодействовать тому, что бы Билли Холидей смогла записать этот сингл на “Commodore”, лейбле, принадлежавшем владельцу магазина джазовых грампластинок Милту Геблеру. После того, как песня вышла в грамзаписи, она получила неплохую радиораскрутку. Билли Холидей продолжала работать с лейблами “Columbia” до 1942 года, а с1944 года перешла на лейбл “Decca”, где и продолжала работать до начала 50-х, заслужив здесь право на высококачественный музыкальный материал и превосходные струнные секции для записей.

Успех, пришедший к ней в последнее время, побудил Билли отказаться от блюзов и легких мелодий. Она стала отдавать предпочтение печальным лирическим песням о неразделенной любви, таким, как «Lover Man» и «Gloomy Sunday». Изменив манеру пения, Билли еще больше стала нравиться публике. Однако, сделав упор на текст, певица утратила многое из того, что относилось к джазовой фразировке и что прежде делало ее кумиром поклонников джаза.

Творческая переориентация Билли объясняется не только складом ее психики, но и неудачно сложившейся личной жизнью. Она была очень одинока и всегда страдала от неуверенности в себе. Неудивительно, что тяжесть жизненных обстоятельств, помноженная на специфические нравы и условия джазового музицирования в ночных клубах, которое ежевечерне требовало полного раскрепощения, инспирации, особого настроя психики, в конце концов, привела Билли к наркотикам – беде многих джазменов. 

Наркотики не раз ставили ее по разные стороны с законом, и в 1947 году она была помещена в тюрьму на срок 7 месяцев, причем этот факт был широко освещен в прессе – и, как это не парадоксально, пробудил дополнительный интерес к творчеству Билли Холидей, увеличив количество ее потенциальных слушателей. В 40-х она пристрастилась к курению опиума вместе со своим первым мужем Джонни Монро. За расставанием с Монро последовал скоропалительный второй брак с трубачом Джо Гаем и совместное увлечение с ним героином. 

Не было только любви. Среди коллег, кроме Лестера Янга (с легкой руки которого, за ней закрепилось прозвище, скорее титул: «Леди Дэй»), у нее, пожалуй, не было бескорыстных друзей, готовых поддержать, помочь. Кстати, она в свою очередь назвала его "През" - что означало президент среди саксофонистов. Лестер Янг был ее очень близким другом, хотя секса между ними не было. Он даже поселился в ее Нью-Йоркской квартире спасаясь от депресии и одиночества. Билли отдала часть жизни "Презу" и его саксофон в свою очередь называли "вторым голосом "Леди Дей". 

Билли никогда не была избалована вниманием мужчин, но по мере того, как росла ее слава, и увеличивались гонорары, вокруг нее стала вертеться толпа постоянных поклонников - в основном разных проходимцев и наркоманов, надеявшихся легко поживиться за ее счет. Билли никогда не зарабатывала миллионы, однако имя большой певицы и звезды приносило ей довольно значительные суммы, иногда несколько десятков тысяч долларов в год. Но в ее финансовых делах царил полный хаос.

Отдельно хочется вспомнить участие Билли Холидей в съемках нашумевшего полнометражного фильма об истории джаза - “New Orleans”, к съемкам которого в 1946 году приступила «фабрика грез» при деятельном участии Луиса Армстронга. Когда решался вопрос о кандидатуре на главную женскую роль, сомнений не было – Билли идеально подошла на роль темнокожей служанки, главную мужскую роль исполнял «Бинг» Кросби. Резонанс, который вызвала картина, повлек за собой серию концертов, где участники фильма выступали на одной сцене, а так же выпуск серии пластинок, где есть дуэт Билли с самим Сачмо: “Do You Know What It Means to Miss New Orleans?”. 

В начале 50-х годов из-за употребления наркотиков здоровье Билли резко ухудшилось, ей стало трудно петь, голос резко ослаб. И все же время от времени она выступала и даже записывалась на пластинки. Будучи не в силах избавиться от страсти к наркотикам, Билли пыталась заглушить ее алкоголем, но это лишь ухудшило ее состояние.

БОББИ ТАКЕР: «"Дэй» была тогда в ужасной форме. Когда человек свихнулся, ничто в мире не интересует его, кроме наркотиков. Самое плохое заключалось в том, что она была одним из наиболее приятных людей, которых я встречал в своей жизни, ей невозможно было ни в чем отка-зать, и кроме того, она действительно пыталась бороться против своей пагубной привычки. Но у нее было трудное детство, и она встречала много плохого на своем пути, скажем прямо, она наделала немало ошибок. 

Трудно поверить, но у нее был очень необычный комплекс, какое - то особое чувство собственной неполноценности - она никогда не могла до конца поверить в то, что она действительно может петь. Вероятно, отсюда проистекали и многие ее не-счастья. И еще - деньги, имя, престиж и слава ничего не значили для нее». 50-ые – период резкого спада вокальной активности Холидей – голос ее все больше садился, приобретал не свойственную ей раньше хрипоту, лишая ее той теплоты и проникновенности, которая и была «визитной карточкой» певицы. 

Это очень заметно на тех записях, которые осуществил Норман Гранц на лейбле “Verve” в 1952 году, когда для записи были привлечены звезды первой величины: Бен Уэбстер, Бадди ДеФранко, Харри «Суитс» Эдиссон, Оскар Питерсон и другие. Очень важным этапом в карьере Билли Холидей является Ньюпортский джазовый фестиваль 1954 года, где Билли на одной сцене встретилась с королевой джаза – Эллой Фитцжеральд, свидельством чему является диск “Ella Fitzgerald and Billy Holiday at Newport” (Verve 8234). Почему эта встреча была символичной – пресса очень часто сравнивала их и вносила в оценку каждой из них элемент соревновательности. 

Кроме того, приход в музыку обоих певиц был очень схож – дебют Эллы, так же, очень напоминал историю про Золушку. На этом схожесть биографий, пожалуй, и заканчивается. Ярчайшим событием последних лет ее жизни был концерт 1958 года в Карнеги Холле, который стал вершиной ее творческой деятельности и актом официального признания – права выступить в этом престижном зале добились далеко не все музыканты и артисты не зависимо от их артистического стажа. Конец приближался с неотвратимой быстротой. В своей квартире в Нью-Йорке Билли вместе со своим другом "Презом" часто придавались попойкам. 

В последнем альбоме "Lady in Satin", несмотря на очень деликатную драпировку, партиями струнных Рея Эллиса, голос сорокалетней Билли Холидей звучит как голос восьмидесятилетней старухи, уже с трудом выговаривающей слова. Запись этой пластинки проходила в чудовищных условиях - пьяная и неуправляемая она с трудом выговаривала слова и на чем свет бранила музыкантов. В руке была бутылка с джином.
В мае 1959 года после сердечного приступа она попала в больницу. И даже находясь на больничной койке, она была арестована за употребление и хранение героина. 

Ей оставалось жить около двух недель. Билли, находясь под домашним арестом, скончалась 17 июня 1959 года от болезни сердца и печени вызванных частыми передозировками героина. У дверей палаты стояли полицейские..

После смерти Билли стала пользоваться еще большей популярностью, чем при жизни. В 1972 году вышел ее биографический фильм “Lady Sings the Blues”. Исполнительница главной роли Дайана Росс попыталась развеять некоторые мифы, окутывающие фигуру Билли. Фильм с одной стороны, пролил еще больше света на судьбу певицы, с другой – сильно приумножил армию ее почитателей.